InChI와 InChIKey란 무엇인가? LC-MS/MS 구조 동정(Structure Identification)에서 중요한 이유

실제 metabolomics, pharmaceutical analysis, environmental analysis, forensic toxicology 등의 분야에서는:

• 정확한 질량(Exact Mass)
• Isotope Pattern
• Molecular Formula
• MS/MS Fragmentation Pattern
• Database Matching

을 종합적으로 이용하여 화합물을 동정(Identification)합니다.

이 과정에서 매우 중요한 역할을 하는 것이 바로:

• SMILES
• InChI
• InChIKey

입니다.

특히 현대 LC-MS/MS 기반 unknown identification workflow에서는 InChI와 InChIKey가 사실상 표준 구조 식별자(Standard Structure Identifier)처럼 사용되고 있습니다.

이번 글에서는:

• InChI란 무엇인가?
• InChIKey는 왜 필요한가?
• SMILES와 어떤 차이가 있는가?
• LC-MS/MS에서 실제로 어떻게 사용되는가?
• 왜 modern metabolomics와 small molecule 분석에서 중요한가?

를 실무 관점에서 자세히 설명합니다.

InChI(International Chemical Identifier)란?

InChI는 IUPAC(국제순수·응용화학연합) 주도로 개발된:

화학 구조 기반 표준 텍스트 식별자

입니다.

즉 화학 구조 자체를 일정한 규칙에 따라 문자열(String) 형태로 표현하는 국제 표준입니다.

예를 들어 ethanol(에탄올)의 경우:

CH3-CH2-OH

구조를 가지며,

InChI는 이를 다음과 같이 표현합니다.

InChI=1S/C2H6O/c1-2-3/h3H,2H2,1H3

즉 InChI는 단순 이름(name)이 아니라:

실제 분자 구조 정보를 포함하는 구조 기반 identifier

입니다.

왜 InChI가 필요한가?

같은 화합물이라도:

• 상품명
• 관용명
• 약어
• 데이터베이스 이름

등이 서로 다를 수 있습니다.

예:

• Acetaminophen
• Paracetamol

은 같은 화합물입니다.

이처럼 이름 기반 시스템은:

• 중복
• 혼동
• 검색 오류

가 매우 쉽게 발생합니다.

따라서 현대 화학 데이터베이스에서는:

“이름(Name)”이 아니라 “구조(Structure)” 기반 연결

이 매우 중요합니다.

InChI는 바로 이를 위해 개발된 국제 표준입니다.

InChI의 Layer(층) 구조

InChI는 단순 문자열이 아니라 여러 구조 정보를 층(layer) 형태로 저장합니다.

대표적으로:

즉 InChI는 단순 chemical name이 아니라:

실제 molecular structure 자체를 단계적으로 저장

하고 있습니다.

Standard InChI란?

현대 LC-MS/MS software와 database에서는 보통:

Standard InChI

를 사용합니다.

예:

InChI=1S/

로 시작하는 형태입니다.

이는:

• 옵션 차이를 최소화하고
• 서로 다른 소프트웨어 간 일관성을 유지하기 위해

설계된 표준화 형태입니다.

에탄올(Ethanol)을 예시로 구조식 → SMILES → InChI → InChIKey로 변환되는 과정을 보여준다. SMILES는 구조 표현에, InChI는 표준화에, InChIKey는 검색과 DB 연동에 최적화되어 있다.

InChIKey란?

InChI는 매우 정확하지만 문제가 있습니다.

문자열이 너무 길다

는 점입니다.

예:

InChI=1S/C20H25N3O...

처럼 길어질 수 있습니다.

이 상태로:

• 웹 검색
• URL 사용
• Database indexing

을 수행하면 비효율적입니다.

이를 해결하기 위해 만들어진 것이:

InChIKey

입니다.

InChIKey의 특징

InChIKey는:

InChI를 27자의 고정 길이 문자열로 압축한 해시(Hash)

입니다.

예:

BSYNRYMUTXBXSQ-UHFFFAOYSA-N

형태입니다.

즉 InChIKey는:

• 구조 계산용
  이 아니라,

검색(Search)과 Database Linking

을 위한 identifier입니다.

InChIKey는 구조를 복원할 수 있을까?

아니요.

이 부분은 매우 중요합니다.

InChIKey는:

• Hash 기반
• 비가역적(non-reversible)

입니다.

즉:

InChIKey만으로 원래 구조를 완전히 복원할 수는 없습니다.

또한 InChIKey는 고정된 27자 해시값이기 때문에:

이론적으로는 서로 다른 구조가 같은 InChIKey를 가지는 Collision(충돌) 가능성이 매우 낮지만 존재

합니다.

다만 실제 chemical database 환경에서는 충돌 가능성이 극도로 낮도록 설계되어 있습니다.

InChI vs InChIKey 차이

즉:

InChI는 “구조 표현”
InChIKey는 “검색 최적화 키”

라고 이해하는 것이 가장 정확합니다.

SMILES와는 무엇이 다른가?

SMILES 역시 화학 구조를 문자열로 표현합니다.

예:

CCO

는 ethanol의 SMILES입니다.

SMILES의 장점은:

• 사람이 읽기 쉽고(Human-readable)
• 간결하며
• RDKit 같은 cheminformatics tool과 호환성이 매우 좋다는 점입니다.

하지만 중요한 한계가 있습니다.

SMILES의 한계점

같은 화합물이라도:

• 원자를 입력하는 순서
• software algorithm
• canonicalization 방식

에 따라 서로 다른 SMILES가 생성될 수 있습니다.

즉:

SMILES는 본질적으로 비표준성(non-standardization)의 한계를 가질 수 있습니다.

예를 들어 같은 분자라도:

CCO

또는:

OCC

처럼 표현될 수 있습니다.

반면 InChI는:

IUPAC 표준 알고리즘 기반으로 항상 동일한 결과를 생성

하도록 설계되었습니다.

즉:

입니다.

LC-MS/MS에서 왜 중요한가?

이제 핵심입니다.

Proteomics에서는:

• peptide sequence
• FASTA database

가 핵심입니다.

하지만 Small Molecule LC-MS/MS에서는:

“후보 구조(candidate structure)”

가 핵심입니다.

즉:

• Exact Mass
• Isotope Pattern
• Formula Prediction
• Fragmentation Spectrum

만으로 완전한 구조 동정이 어려운 경우가 많습니다.

따라서:

Chemical Database Matching

이 매우 중요합니다.

실제 LC-MS/MS Unknown Identification Workflow

현대 small molecule 분석에서는 일반적으로 다음 workflow를 사용합니다.

MS1 Exact Mass
→ Isotope Pattern Analysis
→ Molecular Formula Prediction
→ Candidate Structure Search
→ SMILES / InChI 생성
→ MS/MS Spectral Matching
→ Structure Confirmation

즉 InChI와 InChIKey는:

“후보 구조 연결과 데이터베이스 annotation”

의 핵심 역할을 수행합니다.

실제 사용되는 Database와 Software

현대 LC-MS/MS 환경에서는 InChIKey가 매우 널리 사용됩니다.

대표적으로:

특히 metabolomics에서는:

InChIKey 기반 compound annotation

이 사실상 표준 workflow처럼 사용됩니다.

CAS Number와는 무엇이 다른가?

많은 초보자들이:

• CAS Number
• InChIKey

를 혼동합니다.

하지만 차이가 큽니다.

즉 InChI/InChIKey는:

현대 machine-readable chemistry

를 위한 구조 표준에 가깝습니다.

Proteomics와 Small Molecule LC-MS/MS의 차이

이 부분은 매우 중요합니다.

즉 Small Molecule LC-MS/MS에서는:

“Structure 자체”

가 핵심입니다.

따라서:

• SMILES
• InChI
• InChIKey

의 중요성이 매우 커집니다.

결론

InChI와 InChIKey는 단순한 화학 문자열이 아닙니다.

현대 LC-MS/MS 기반:

• metabolomics
• pharmaceutical analysis
• environmental analysis
• forensic toxicology
• unknown compound identification

에서는:

“구조 기반 데이터 연결과 annotation”

을 가능하게 하는 핵심 표준입니다.

특히 Small Molecule LC-MS/MS에서는:

• Exact Mass
• Isotope Pattern
• Formula Prediction
• MS/MS Fragmentation

만으로 완전한 구조 동정이 어려운 경우가 많기 때문에,

InChI/InChIKey 기반 Database Matching

이 매우 중요한 역할을 수행합니다.

따라서 modern LC-MS/MS workflow를 이해하려면:

• SMILES
• InChI
• InChIKey

의 차이와 실제 활용 방법을 함께 이해하는 것이 매우 중요합니다.

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